Στη συλλογική μνήμη, για δεκαετίες, το όνομα του Αγίου Ευστρατίου ήταν συνυφασμένο με την εξορία, όπως ήταν η Γυάρος, η Μακρόνησος ή η Ικαρία. Ήδη από το Ιδιώνυμο του 1929 και το Μεταξικό καθεστώς λίγο αργότερα, κύματα εξόριστων κατέφθασαν στο νησί, ενώ η έλευση της Γερμανικής Κατοχής έκανε τις ήδη δύσκολες συνθήκες για τους πολιτικούς κρατούμενους, ακόμα χειρότερες. Τα συναπτά έτη χρήσης του νησιού ως τόπο εξορίας συνεχίστηκαν τουλάχιστον μέχρι το 1963, ενώ και η Δικτατορία των Συνταγματαρχών χρησιμοποίησε το νησί ως τόπο απομόνωσης των πολιτικών της αντιπάλων.
Η συστηματική έλευση ανθρώπων στο νησί και η μακροχρόνια παραμονή τους σε αυτό, χωρίς να τους παρέχονται τα απαραίτητα για τη διαβίωση τους, ώθησε τους εξόριστους να οργανωθούν σε ομάδες συμβίωσης και συνεργασίας, προκειμένου να επιβιώσουν. Ήδη από την έλευση τους στον Άγιο Ευστράτιο, οι εξόριστοι ενσωματώνονταν στον καταυλισμό χωρίς να έχουν πρόσβαση στον οικισμό των ντόπιων, παρά μόνο στη «Μαράσλειο» σχολή, όπου έδιναν αναφορά στη χωροφυλακή. Μετά από διεκδικήσεις, τους επιτράπηκε η χρήση ερειπωμένων κτιρίων, τα οποία αξιοποίησαν ως αναρρωτήρια, αποθήκες, διδακτήρια ή καταλύματα. Η ανάγκη στέγασης των εξόριστων, και ιδίως των ασθενών γινόταν εντονότερη, καθώς τα απρόβλεπτα καιρικά φαινόμενα ήταν μόνιμο αγκάθι στην επιβίωση τους, και πολλοί εξόριστοι έχασαν τη ζωή τους στο νησί λόγω ασθενειών και ασιτίας.
Παρά τις τακτικές προσπάθειες της χωροφυλακής, με συχνές μετακινήσεις από και προς άλλα νησιά της εξορίας, ο εξόριστος πληθυσμός κατόρθωσε να οργανωθεί με σκοπό τη βελτίωση της διαβίωσης του. Όσοι ασκούσαν τεχνικά επαγγέλματα πριν βρεθούν στην εξορία, συνεργάστηκαν για να πραγματοποιήσουν μία σειρά έργων που βοήθησαν όχι μόνο την εξόριστη κοινότητα, αλλά και τους μόνιμους κατοίκους, όπως οι καθαρισμοί χειμάρρων, για να αποφεύγονται οι πλημμύρες, ή η δημιουργία του πρώτου αμαξίλατου δρόμου του νησιού, τη λεγόμενη “Λεωφόρο των Μπολσεβίκων”.
Ανάλογη με τη δράση των τεχνιτών, ήταν η δραστηριότητα των γιατρών, των ραφτών και των γεωργών/ψαράδων, σε βαθμό που η διαφορά στις συνθήκες διαβίωσης ήταν τεράστια, ιδίως από το 1951 έως το 1957. Παράλληλα, αναπτύχθηκε καλλιτεχνική δημιουργικότητα στο νησί, καθώς οι εξόριστοι οργάνωναν μουσικές ή θεατρικές παραστάσεις για την κοινότητα.
Ένα χαρακτηριστικό που ξεχώριζε τον Άγιο Ευστράτιο από τους περισσότερους τόπους εξορίας, ήταν η συνύπαρξη εξόριστων ανδρών και γυναικών στο νησί. Παρότι οι γυναίκες ήταν ευπρόσδεκτες στην κοινότητα, οι εξόριστοι φαίνεται ότι προσπάθησαν, σε όσο πιο αυστηρό επίπεδο μπορούσαν, να εμποδίσουν τις μεταξύ τους σχέσεις για διάφορους λόγους. Παράλληλα, ο γυναικείος πληθυσμός, που ήταν αριθμητικά σημαντικά μικρότερος από τον αντρικό, δε συμμετείχε στις καλλιτεχνικές ή αθλητικές εκδηλώσεις των ανδρών.
Παρότι ο Άγιος Ευστράτιος υπήρξε για τόσες δεκαετίες τόπος εξορίας, με όλα τα αρνητικά που συνεπάγεται κάτι τέτοιο, εντούτοις οι πολιτικοί κρατούμενοι του νησιού δεν κλήθηκαν να αντιμετωπίσουν τα πολύ πιο αυστηρά περιοριστικά μέτρα που αντιμετώπιζαν οι εξόριστοι άλλων νησιών, όπως της Μακρονήσου. Αυτό το γεγονός ίσως ήταν που έπαιξε ρόλο και στην οργάνωση του πληθυσμού, ενώ έδωσε την δυνατότητα σε καλλιτέχνες όπως ο Ρίτσος και ο Λειβαδίτης να εκφράσουν μέσα από τα έργα τους τις σκέψεις και τις εμπειρίες που βίωσαν κατά τη παραμονή τους στο νησί.
