Η «Καφενταρία» στην Αγιάσο ήταν ιδιοκτησία της εκκλησίας της Παναγίας και ανεγέρθηκε μαζί με τους ξενώνες της (Χάνι) το 1857 ως καφενείο. Το 1877 καταστράφηκε από τη μεγάλη πυρκαγιά που ξέσπασε στο χωριό και ανακαινίσθηκε το 1879. Πρόκειται για λιθόκτιστο κτήριο με χαρακτηριστικά μεγάλα παράθυρα και αρχιτεκτονικά νεοκλασικά στοιχεία. Το καφενείο αποτελούσε σημείο συνάντησης για κοινωνικές και επαγγελματικές επαφές μεταξύ των κατοίκων του χωριού και διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στο κοινωνικό, πολιτιστικό και πολιτικό γίγνεσθαι της περιοχής. Φιλοξενούσε πολιτιστικά δρώμενα, μουσικές εκδηλώσεις, διαλέξεις και πολιτικές συναθροίσεις.
Σημαντικός σταθμός για την ιστορία του καφενείου αποτελούν οι εκδηλώσεις για την εθνική επέτειο της 25ης Μαρτίου 1821 που έλαβαν χώρα εκεί κατά την περίοδο της γερμανικής κατοχής (1944) και συντονίστηκαν από το Εθνικό Απελευθερωτικό Μέτωπο. Ειδικά στην Αγιάσο και τον Μανταμάδο οι εκδηλώσεις αυτές συγκέντρωσαν μεγάλη συμμετοχή κατοίκων και έλαβαν αντιναζιστικό χαρακτήρα με απαγγελίες πατριωτικών ποιημάτων, ομιλίες, πορείες και συνθήματα στους δρόμους. Τρεις ημέρες αργότερα, στο λεγόμενο «Μπλόκο της Αγιάσου», οι γερμανικές δυνάμεις εξαπέλυσαν πυρά εναντίον των κατοίκων. Πέρα από τους τραυματίες και τις συλλήψεις, σκοτώθηκαν από τους Γερμανούς δύο νεαρά άτομα ο Στρατής Γραμμέλης και η Μαριάνθη Μαϊστρέλλη, ενώ συνελήφθη τραυματισμένος ο Στρατής Πασχαλιάς ο οποίος τελικά καταδικάστηκε και εκτελέστηκε. Μετά τη γερμανική κατοχή, για κάποιο διάστημα στέγασε στους χώρους της το πολιτιστικό σωματείο Αναγνωστήριο Αγιάσου «Η Ανάπτυξη», ενώ το 1999 χαρακτηρίστηκε από το Υπουργείο Πολιτισμού ως ιστορικό διατηρητέο μνημείο και έργο τέχνης.
